“澹生堂”藏書名滿江左，祁彪佳繼承書香門第之香火，也喜歡藏書，但聚書不如其父所收之多。黃宗羲記其“以朱紅小榻數十張，頓放古籍，每書皆有牙簽，風過鏘然”。因讀宋藏書家鄭樵求書八法，於崇禎十二年（1639）他在寓園山莊建藏書樓為“八求樓”，藏書3萬餘卷，以收藏戲曲文獻為特色。
祁彪佳一生的著作也很多，主要有《祁忠敏公日記》、傳奇《全節記》《蘇武的故事》等。目錄學有《遠山堂曲品》，收戲曲466種，還有《遠山堂劇品》，收明人雜劇242種，並加評論和有關資料。這兩本戲劇目錄是研究我國戲劇史的重要資料。其中《祁忠敏公日記》最具史料價值，堪稱中國古代日記體作品的典範。
《祁忠敏公日記》全六冊，紹興修誌會據遠山堂原本印行。日記起自崇禎四年（1631年）七月，止至弘光乙酉年（順治二年1645年）閏六月殉節前一天，先後十五年，首尾不缺。依生活階段的不同，分名日記為《渉北程言》《棲北冗言》《役南瑣記》《歸南快錄》《林居適筆》《山居拙錄》《自鑒錄》《棄錄》《感暮錄》《小捄錄》《壬午日曆》《甲申日曆》《乙酉日曆》。鄧之誠《桑園讀書記》稱之為“凡居官居鄉，從政為學，事親交友，無不記之。惜稍顯簡略，且友人多稱字號，今皆不識為何人”。
以《甲申日曆》為例，記南都建國事至詳。按李自成率領農民軍入京，摧毀明王朝統治之後，四月底，史可法等人迎立福王朱由崧到南京。祁彪佳提議暫稱監國，請以金鑄監國之寶，親草蠲赦起廢二十四條。並參加史可法主持會推（即明代推舉重要官吏之製度）。
時馬士英挾福王之名，擴張勢力，揚言“已傳諭將士，奉福藩為三軍主，而諸大臣且勒兵江上，以備非常”。而江北四鎮，若高傑、劉澤清、黃得功、劉良佐等，借迎立之功，驕橫恣肆，不允許陪都諸人，再持異議。四鎮中高傑尤鷙悍，高兵殺傷揚州之民不可數計。可法諸人為照顧大局，沉默寡言。彪佳為之苦心周旋，鑒於四鎮未參與定策，以福王暫行監國，推遲即位日期，較屬上策。藉使馬士英所用之人，轉而移之於史可法，具見苦心孤詣。日記還羅列了史可法督師，困難叢集。一如出淮陽視師，屬下親兵為高傑所分，不肯受約束；二如史可法所留京口馬兵，與浙之台兵因故哄鬥甚劇烈，彪佳以情感動高傑，在替可法排患釋難。