柳如是係吳江縣盛澤鎮有名的藝妓徐佛收養的幹女兒，徐佛善於畫蘭草，能操琴鼓瑟，四方名流絡繹不絕地慕名來訪。她有一養女取名楊愛，色藝皆優於徐佛，而楊愛的綺麗淡雅白淨也超過徐佛。崇禎九年春（1636年），婁東名士、翰林院庶吉士張溥告假回歸家鄉，這位張溥是複社盟主，名噪海內外。在路過吳江時，官船停在盛澤垂虹亭，拜訪徐佛來到歸家院。
當時徐佛外出，楊愛出迎張溥，才子佳人一見傾心，張溥將她帶到垂虹亭，兩人纏綿繾綣良久戀戀不舍相別。楊愛於是心中十分自負，發誓要選擇像是張溥這樣的博學通古的曠代逸才為終身伴侶。
柳如是在十四歲時被賣到江南故相周道登家為妾，後為周家所逐，流落人間，輾轉江湖數年。在此期間與鬆江幾社少年往來，詩詞唱和，縱論時事，增加了她對當朝政治的認識和詩詞造詣水平。在這段時間，柳氏最大的收獲是結交鬆江孝廉陳子龍，過了一段短期愜意的愛情生活。這大概是她最歡愉的歲月，兩人年紀雖然相差十歲，但是才性相近。可惜當時子龍家道中落，入不敷出，一大家子全賴妻子張氏操持，勢必難以安置誌在門戶獨立的柳如是，遂不得已離開子龍[1]。兩人分別有纏綿悱惻的愛情詩篇傳世，在分手時都作有同題《別賦》自言綢繆之情，相互印證心跡。
柳氏致子龍《別賦》雲：
……事有參商，事有難易。雖知己而必別，縱暫別其必深。冀白首而同歸，願心誌之固貞。庶乎延平之劍，有時而合。平原之簪，永永其不失矣。
子龍也有《擬別賦》贈如是：
……苟兩心之不移，雖萬裏而如貫。又何別共衾幬而展歡，當河梁而長歎哉！[2]
二人已將世俗之情懷，升華為天空永恒不渝之境界，超越時空，化床笫枕席之私情，為至真至幻之神聖結合，一掃現實之離情別恨，麵對現實世界，各自在理性的追求中實現胸中的的經世報國之雄心壯誌與顧及雙方的家庭穩定和幸福，其實更多的是柳如是對於陳子龍的理解包容。