劉備倉促逃出小沛後，跑到梁國（今河南商丘南）一帶，遭遇了率領大軍東征呂布的曹操。
曹操在得到夏侯惇兵敗的消息之後，決定親自率兵東征，徹底**平呂布，消除腋肘之患，然後再與袁紹決戰。袁紹此時已經基本搞定北方的公孫瓚，下一步必將是揮軍南下，留給曹操的時間不多了。
在漢末三國的曆史舞台上風流了近十年的呂布，人生進入倒計時。
劉備遇到曹操後，也隨同前去攻打呂布。曹操看中的當然不是劉備軍隊不堪一擊的戰鬥力，而是他在徐州的人望，想用來安撫徐州人心。要知道曹操屠殺過徐州百姓，當地的群眾是不可能列隊歡迎他殺過去的。
於是，躊躇滿誌的曹操帶上一敗再敗的劉備，向著徐州進軍。在曹操軍中，劉備對曹操用兵的才能與殘酷有了進一步的認識。
建安三年（198年）十月，攻破彭城（今江蘇徐州），屠城。隨後，直達呂布的大本營下邳。在下邳野外大破呂布縱橫天下的精銳騎兵，擒獲呂布猛將成廉。進逼城下，合圍。聽從荀攸、郭嘉計謀，決泗水、沂水淹城。
淹城月餘後，眼看頂不住了，呂布的將領侯成、宋憲、魏續等人綁起寧死不降的陳宮，向曹操投降，當了一回識時務的俊傑。
外有曹軍圍城，內部軍心不穩，呂布明白大勢已去，隻好走下白門樓，出城投降（注意是主動投降）。
自此，呂布被俘，徐州平定，時間是建安三年十二月——從曹軍出兵到大獲全勝隻用了三個月時間。
曹操又一次麵臨選擇——要不要殺呂布。
曹操愛才，他愛呂布驍勇。
呂布怕死，他向曹操求生。
呂布以一貫大大咧咧的口氣對曹操說：“讓曹公你最憂心的也就是我呂布了，今天我服了你，天下再沒有誰讓你憂慮。今後你帶步兵，讓我給你帶騎兵，平定天下就是小菜一碟。”（明公所患不過於布，今已服矣，天下不足憂。明公將步，令布將騎，則天下不足定也）