一笑二笑連三笑，唐伯虎的靈魂上九霄！
——電影《三笑》插曲
前已敘及，唐伯虎“平生風韻多”，而聲名最著、流傳最廣者要數“三笑姻緣”。
三笑故事的形成有一個比較複雜的過程，《文學》1936年7月卷1期刊登的趙景深《三笑姻緣的演變》一文對此論述甚詳。故事雖寫的是伯虎的豔遇，但起源卻是元代喬吉的戲曲《李太白匹配金錢記》。明人葉憲祖的雜劇《碧蓮繡符》與此十分相近，筆記記載類似故事的有姚旅《露書》、王同軌《耳談》。以上諸書雖成於唐伯虎故事之前，但都已具備三笑故事雛型，隻是主人公的名字不是唐伯虎而已。而敷衍為唐寅故事的，始見於朱秀美的筆記《桐下聽然》，才百餘字：
華學士鴻山曦舟吳門，見鄰舟一人，獨設酒一壺，斟以巨觥，科頭，向之極罵，既而奮袂舉觥，作欲吸之狀，輒攢眉置之，狂叫拍案，因中酒，欲飲不能故也。鴻山注目良久，曰：“此定名士。”詢之，乃唐解元子畏，喜甚，肅衣冠過謁，子畏科頭相對，談謔方洽。學士浮白屬之，不覺盡一觴，因大笑，極歡。日暮，複大醉矣。當談笑之際，華家小姬隔簾窺之而笑。子畏作《嬌女篇》貽鴻山，鴻山作《中酒歌》答之。
《嬌女篇》疑即《唐伯虎全集》卷一之《嬌女賦》，這是一篇與《桐下聽然》所敘故事了不相涉的賦作。這段記載第一次將唐伯虎、華鴻山及小姬拉扯在一起，盡管於婚姻無涉，但隔簾窺笑已屬有緣了。筆記《蕉窗雜錄》《涇林雜記》敘述則更進一步，尤其《涇林雜記》，全文千餘字，又被收入了詹詹外史所編《情史類略》。近人多認為詹詹外史即馮夢龍，因此《涇林雜記》為評話《唐解元一笑姻緣》（明馮夢龍《警世通言》卷二十六）所本，也就是很自然的了。此後，各種地方戲、曲藝、電影紛紛移植，唐伯虎三笑姻緣便成了家喻戶曉的故事。