隨著戰爭的推進，英國平民與美國士兵之間的情誼逐漸加深，然而，兩國領導人的關係卻迅速惡化。在英美聯盟形成的頭兩年，富蘭克林·羅斯福和溫斯頓·丘吉爾進行過七次會談，他們在一起歡度聖誕節和其他節日，並相互開玩笑，一起釣魚、唱歌和喝酒。但早在1943年年中，羅斯福就已經開始撤回對英國首相的情誼。有時，羅斯福表現出與丘吉爾盡可能保持距離的意願。“在過去18個月中，我覺得羅斯福變得沒那麽開誠布公，”約翰·科爾維爾回憶說，“總統以前話裏話外所洋溢的兄弟之情似乎有所改變。”
由於美國投入到戰爭中的部隊、武器和其他資源在數量上的優勢，丘吉爾警覺地發現自己和英國被看作英美聯盟的次級盟友，因而愁腸百結。伊斯梅的副手伊恩·雅各布將軍說：“隨著戰爭繼續，美國人越來越忽視我們的看法，除非我們的看法和他們所想的一致。”埃裏克·塞瓦雷德說：“數年來，英國人一直敦促美國人接受生活事實，投入到現實生活中。如今美國人……確實這樣做了，但與此同時，他們建立了英國人簡直無法預料的一套全新生活事實，並開始極度憎惡……英國人不再是此場戰鬥中的唯一英雄，他們下降到次要地位。”
羅斯福與丘吉爾關係的惡化發生在非常關鍵的時期。隨著戰爭局勢變得有利於盟國，打敗希特勒顯然隻是時間問題。1943年秋季，德國人從北非撤離，大西洋海戰最終取得勝利。盟軍占領了西西裏島，推翻了墨索裏尼政權，開始向北進軍。在東線戰場取得斯大林格勒保衛戰的勝利後，蘇軍對德軍發起了大規模反攻，收複了1941年被德國國防軍占領的大部分蘇聯領土。在反攻歐洲大陸計劃的激烈進程中，盟國開始初步討論投降條件、占領德國並開始討論羅斯福夢寐以求的事業——建立一個維護和平的新國際組織。而各個盟國所關心的焦點不再是國家存亡，而是維護各自國家的戰後利益。