忽漫泥金入破籬，舉家歡樂又增悲。
——《得南闈捷音》
《劉柳村冊子》雲：“板橋最窮最苦，貌又寢陋，故長不合於時；然發憤自雄，不與人爭而自以心競。”為了在困頓中燃起希望之火，在汪芳藻的資助下，雍正十年（1732）壬子秋，板橋到南京參加鄉試。據《明史·選舉誌二》，順天（北京）鄉試稱北闈，江南（南京）鄉試稱南闈。清時沿用。南京正是南闈，即清時江南科考舉人之地。這是板橋第一次南京之行，除了參加科舉考試外，他暢遊了南京的名勝古跡。
南京，戰國楚置金陵邑，秦稱秣陵，三國吳稱建業，晉稱建康，明稱南京，清改為江寧府，不過人們習慣上仍稱為南京。據說蜀漢諸葛亮觀察南京形勝，長歎道：“鍾山龍蟠，石頭虎踞，此帝王之宅！”三國吳，東晉、宋、齊、梁、陳，五代南唐、明初均建都於此。這些曆史陳跡，當然加深了鄭板橋的興亡之感。他寫了《念奴嬌·金陵懷古十二首》《滿江紅·金陵懷古》《種菜歌》等詩詞，吊古傷今，評議曆史人物的得失，寄托了自己的思想感情。
這正是清統治者獨裁統治最黑暗的時代。雍正七年（1729）夏五月，以呂留良作品富於民族意識，曾靜受呂留良著作影響而遊說陝督嶽鍾琪起義，事敗而興獄。清廷剉呂留良屍，盡誅其族。同年，廣西舉人陸生楠以注經主封建、立儲君、論兵法、論煬帝而獲罪正法。同年，雍正帝刊布《大義覺迷錄》。雍正八年（1730）冬十月，庶吉士徐駿以詩文獲罪處斬。這些事件，使在清廷懷柔政策下逐漸平複了心靈創傷的漢人，又都不寒而栗起來。曆史上，南宋遺民懷宋厭元的心情，在清初的士大夫階層得到了極大的共鳴。板橋崇敬南宋遺民畫家鄭所南。鄭所南筆下的露根蘭花，隻有根，沒有土，一種國土淪亡的憤慨形諸筆墨。板橋理解這種心情，他認為“蘭竹之妙，始於所南翁”。他也姓鄭，於是刻了方印章“所南翁後”，以鄭的後人自許。應該說，他在南京的懷古詩詞，正是曲折地表示了對明朝淪亡的惋惜。