寫來竹柏無顏色，賣與東風不合時。
——《和學使者於殿元枉贈之作》
為了擺脫因立庵先生去世而日益蹇困的家境，板橋決定不設教館，而以賣畫為生。後來，他在山東任上寫的《署中示舍弟墨》追敘說：“學詩不成，去而學寫。學寫不成，去而學畫。日賣百錢，以代耕稼；實救困貧，托名風雅。”他賣畫的目的是為了解決生計，這是很明確的。而前麵已簡略談到，賣畫的主要市場是距興化約兩百裏地的揚州。
揚州，在封建時代是繁華的代名詞。它自古以來就是一場夢，對於文士畫人來說，它更籠罩著五顏六色的理想光環。唐代詩人張祜詩雲：“十裏長街市井連，月明橋上看神仙。人生隻合揚州死，禪智山光好墓田。”[27]麵對笙歌沸天的揚州，覺得死也要死在這裏。明末別具一格的散文家、史學家張岱的《陶庵夢憶》說，揚州清明日“惟西湖春、秦淮夏、虎丘秋，差足比擬”。而那些地方“皆團簇一塊，如畫家之橫披”，唯有揚州“魚貫雁比，舒且長三十裏焉，則畫家之手卷矣”。縱橫的河道，是這寫意長卷上空靈的曲線。小秦淮從新城西南角的“埂子”開始，流過揚州舊城小東門和大東門外的兩座釣橋，流過沿河櫛比的青樓樂戶，挾帶著令人沉醉的弦管之聲，沿著城牆一路北去，經過水關外的紅色板橋，折轉進入西郊的勝地。這時，畫舫、花影、月光和殘脂剩粉都流滑在粼粼的水麵上。河岸彎彎曲曲，各種奇形怪狀的太湖石仿佛給這條彩帶鑲上了乳白色的荷葉邊，更增添了它的韻致。在舊城西北角，小秦淮與北向的西市河及花山澗水合流，投入瘦西湖的懷抱。
瘦西湖是揚州這圖畫長卷的中心。它本身就是一件稀世的藝術珍品。從紅梅怒放的梅花嶺向西，沿湖有吹台、月觀、鳧莊、小金山、紅橋、平山堂等名勝。王士禛的《冶春絕句》其一雲：“紅橋飛跨水當中，一字闌幹九曲紅。日午畫船橋下過，衣香人影太匆匆。”瘦西湖就是這樣，畫艇穿花柳，鬢影雜粉香，充滿了浪漫氣息。