讓人討厭的、枯燥的工作更容易引發拖延。而多數工作為了避免意外和不確定因素，正在逐漸固定化、標準化，這就意味著工作越來越枯燥了。
最開始這場工作流程固定化的革命發生在工廠裏，而現在它正在向各個行業蔓延。我們需要克服這種枯燥，才能避免拖延。
人們討厭無聊的、機械的勞動，比討厭重體力勞動還要嚴重。一些看似有趣或刺激的工作，日子久了也會變得機械，而讓人生厭。我們都認為遊泳俱樂部救生員的工作是驚險刺激的，可是從事這個職業的人會說：“我的工作就是一天天地盯著固定的一小片水域，永無休止！”
枯燥的工作，似乎讓我們成了機器人，除了機械地重複相同的動作之外，我們似乎沒有其他任何用途。電影《摩登時代》詼諧地反映工廠裏機械的工作，而當我們身臨其境，卻並不會從勞動中找到那種詼諧和幽默。一個曾在富士康工作過的人說：“壓抑！我感覺我已經不再是一個人，而是純粹的機器，我一邊工作一邊想著‘我要停下來’。”
討厭機械重複是人的天性，當我們必須麵對這種“機械重複”的時候，就會發生拖延。很多小學生在寫作業的問題上拖延，是因為他們的作業是重複地寫生字，他們討厭這樣的機械重複，在寫作業的過程中，非常容易分心。家人的談話，電視節目，一個畫本，都能讓他們放下寫作業的筆。我們在工作中也是一樣，日常報表和周總結總是一拖再拖。
我們需要從源頭上截斷工作拖延的洪流，讓工作不再那麽枯燥無聊。如果認為工作有趣，也就是說你對工作的感覺如果能來個180度的轉彎，是最好不過的。一些公司為了提高工作的趣味性，會展開小競賽，每個月或者每周一次。這樣枯燥的工作就變得充滿了競爭性，而且每周都可以換個主題，這周比效率，下周比質量，再下周比出勤率、投訴率、退貨率，等等。這樣，沉悶的工作就多一絲趣味，可以衝淡工作中的枯燥感，讓人們麵對工作時不容易產生倦怠情緒，從而更積極地去完成工作。如果公司不組織這類活動，我們可以自己在工作中找些趣味性的東西，從而提高積極性。