賈寶玉將來“懸崖撒手”、出家為僧的命運早已注定，然而他的第一次覺悟竟從十二三歲開始，卻不能不稱之為“早慧”。
第五回寶玉夢遊太虛境時，警幻仙子曾說，所以引他來此，就是為了讓他曆些幻界風月，從此打破情關，證道覺悟。然而事與願違，寶玉卻偏由此生感，因見了一幅對聯：“厚地高天，堪歎古今情不盡；癡男怨女，可憐風月債難償。”心下尋思：“不知何為‘古今之情’，何為‘風月之債’？從今倒要領略領略。”隻因這一個念頭，便招些邪魔入了膏肓，再與可卿一番兒女情長，如膠似漆，不但未能了悟，反而從此墮入迷津，深陷於此。
夢醒之後，他與襲人雲雨一回，愈加纏綿，這是他的**。
襲人，既是給了他第一次真實性體驗的女子，也同時是第一次觸動他見空棄世之覺悟的人。這真是一個絕妙的安排。
那一日，因寶玉大早起來即往黛玉房中去看湘雲、黛玉梳洗，惹得襲人嬌嗔大發，賭氣不與他說話，也不理他。寶玉無聊，隻得自己看了回《南華經》抒悶，“說不得橫心隻當他們死了，橫豎自然也要過的。便權當他們死了，毫無牽掛，反能怡然自悅。”
這天下第一情人賭起氣來，竟然“權當他們死了”，真是無情之至！
難怪庚辰本會有雙行夾批：
“此意卻好，但襲卿輩不應如此棄也。寶玉之情，今古無人可比，固矣。然寶玉有情極之毒，亦世人莫忍為者，看至後半部則洞明矣。此是寶玉三大病也。寶玉有此世人莫忍為之毒，故後文方有懸崖撒手一回。若他人得寶釵之妻、麝月之婢，豈能棄而為僧哉？此寶玉一生偏僻處。”
顯然，寶玉這一回賭氣，已經埋下了將來“懸崖撒手”的伏筆。
他且第一次以續莊子的形式寫出了悟道的感想：