1903年，南洋公學“墨水瓶事件”後，李叔同滿腔憂憤無處發泄，加上國際風雲變幻，內政紛亂、外交節節敗退，讓他的拳拳愛國心難以施展，難免流連風月場所，借以麻醉自己，獲得短暫的寬慰。
其實，李叔同作為風度翩翩的富家子弟，在津、滬間接觸往來的風塵女子實在不少，一直沒有間斷。就連在日本留學，還將自己的人體模特納為妾。自古才子多風流，李叔同與坤伶楊翠喜，歌郎金娃娃，名妓朱慧百、李蘋香、高翠娥……都有著千絲萬縷、糾纏不清的聯係。在他的早年詩文中，也留下了許多這類記述。1901年，他有《為老妓高翠娥作》：
殘山剩水可憐宵，慢把琴樽慰寂寥。
頓老琵琶妥娘曲，紅樓暮雨夢南朝。
這類詩詞很多，既反映了傳統富家子弟無法免俗的一麵，也是當時社會生活的一種真實寫照。但無論如何，他畢竟不同於普通“富二代”的沉湎女色，而是有著清醒的意識：“愁萬斛，來收起……休怒罵，且遊戲。”
1901年至1905年期間，他還常常以超級票友的身份，親自登台演出，開始了早期的戲劇活動。
作為一位融通了藝術領域的天才，李叔同早在少年時代就是一位戲劇愛好者。在秦樓楚館、歌台舞榭，經常可以看到他流連其中的翩翩身影。他以天然的優勢結識了許多京劇名角：孫處、楊小樓、劉永奎……並對梆子坤伶楊翠喜格外欣賞，隔三岔五必去捧場。
在上海期間，他至少親自登台演過兩出戲，即京劇《蠟廟》和《白水灘》，在《蠟廟》中飾黃天霸和褚彪，在《白水灘》中飾穆玉璣。
豐子愷曾經見過李叔同當年在上海的照片，據他描述，李叔同一身“光緒年間上海最時髦的打扮”：“絲絨碗帽，正中綴一方白玉，曲襟背心，花緞袍子，後麵掛著胖辮子，底下緞帶紮腳管，雙梁厚底鞋子，頭抬得很高，英俊之氣，流露於眉目間。真是當時上海一等的翩翩公子。”（《為青年說弘一法師》）年少多金，又才高八鬥，彼時的李叔同混跡聲色場中，不能自拔。