數年在上海的順風順水，加上這裏薈萃了中外新的思想潮流，帶給李叔同與昔日不同的新鮮感，使他對人生有了新的期許，身心一直處於興奮之中，難以自抑。
在上海的這幾年，李叔同是以一個風流倜儻、意氣風發的青年誌士形象，出現在世人麵前。然而，年齡的增長，人生閱曆的增多，也往往會使一個年輕人產生惆悵，發出對生命的感慨。在上海的這些年裏，除了享受生活的快樂和愉悅外，這種情緒也時常浮上李叔同的心頭，反映了一個青年貴族的心路曆程。
1900年，李叔同在自己的作品《老少年曲》中寫道：
梧桐樹，西風黃葉飄，夕日疏林杪。花事匆匆，零落憑誰吊。朱顏鏡裏凋，白發愁邊繞。一霎光陰，底是催人老。有千金，也難買韶華好。
詞中隱隱透露出一種對時光的留戀和對不確定的未來的擔心。此時，他奉母命南下，與天津的“桐達李家”拉開了空間上的距離，在一定程度上是為了情感上更灑脫，是掙脫封建家庭束縛的一種積極行動。
李叔同曾對自己的學生豐子愷說：“我的母親很多，我的母親——生母很苦。”
母親很多，可見自己的生母排位很低，雖然是親生母親，場麵上也不得不依照尊卑順序來，這讓接受了西方先進思想的李叔同十分尷尬，甚至極度厭惡，而又不得不低頭，心中豈能不痛苦？李叔同後來表現出的憂鬱愁苦的性格特征，恐怕也與此有關。
遷居上海使李叔同有了新的生活，王氏也如此。王氏粗通文字，在城南草堂期間，與許夫人宋夢仙頗為投契，兩人在一起論詩評畫，十分愜意。這讓頗有孝心的李叔同心情大好，常常說，這是他一生中最快活的時光。
然而，庚子時局之變，引起了一代文人的憂憤之情。李叔同於1898年離開天津後，北方迅速陷入了義和團運動的影響之下。1900年7月中旬，八國聯軍進犯天津，使這座城市陷入了一場空前的劫難。兄長李文熙無法顧及生意，遠到河南避難。在這一背景下，李叔同於1901年初返回天津，原準備到河南省親，最終因時局原因未能實現。重遊時局動**下破敗不堪的故鄉，李叔同頗多悲憤之感。回滬之後，他寫了《辛醜北征淚墨》，記錄此行見聞：“遊子無家，朔南馳逐。值此離亂，彌多感哀。城郭人民，慨愴今昔。”除了文人士子的慨歎，更有對家國糟亂的憤懣和青年的一腔熱血之情。