李叔同一到日本，立刻開始了西化的行動，首先就是把辮子剪了，改成西方最時髦的三七分，脫掉了長衫馬褂，換上西裝，穿上了尖頭皮鞋。總之，外表和精神都煥然一新，十足的新派人士形象。
在日本，李叔同專攻美術，輔修音樂。在這裏，他接觸了西洋油畫。西洋繪畫藝術，講究寫生（尤其是人體寫生），認為那是繪畫的根基；而西洋人物畫名作，大都是以某一個或某幾個真實人物為原型的。最著名者，莫過於達·芬奇的《蒙娜麗莎》，長期以來，這幅名畫和背後的故事成為畫家和藝術史論家們追蹤、探尋、研討的熱門話題。
李叔同是善於探索新事物的，剛一接觸油畫，便毫不猶豫地、瘋狂地喜歡上了，投入了極大的熱情，甚至還用油畫畫了一幅自畫像（現藏於日本東京藝術大學）。
李叔同留學日本，其實是當時中國非常流行的一種接觸西方、學習西方的社會思潮的反映。留學歐美和留學日本，是清末的重要文化現象。清政府向日本派遣留學生始於1896年，並立刻達到第一次**，又於1905年前後形成第二次**。李叔同就趕上了這第二次**。“為今之計，則莫如首就日本。文字同，其便一；地近，其便二；費省，其便三；有此三便，而又有當時維新之曆史，足以東洋未來國之前鑒。故資本一而利十者，莫遊學日本若也。”（章宗祥《日本遊學指南》）
日本明治維新帶來的成功深深震驚了當時的國人，加上甲午海戰恥辱性戰敗等政治因素，在那特殊的年代出現了“去日本學習西方文化”的現象。中國開始了全麵赴日留學的熱潮，從政治、經濟、思想到文化、藝術，不一而足，全麵接受。李叔同是留學生中的傑出代表。“1906年，李岸（即李叔同）、曾延年兩人進入東京美術學校西洋畫科學習（1911年畢業）。進入東京美術學校學習的中國留學生，以前一年即1905年（明治三十八年）進入西洋畫科的黃輔周為最早，但黃輔周中途退學，作為該校畢業生，李岸、曾延年是最早的中國留學生。”