李叔同到日本後，醉心於藝術海洋，全力汲取新鮮藝術營養。其實，李叔同在國內就開始接觸外國人，眼界和思想都比較開闊，這些都對他在日的生活和學習大有裨益。
甲午之後，懷有不同目的的日本人陸續來華，從商的、辦報的、建學堂的，不一而足，與中國知識界建立了方方麵麵的聯係。李叔同留日之前，與這些日本人也多少有過接觸，並對日本文化留下了印象。1899年末，李叔同寫有《詠山茶花》一詩，為“格效東瀛詩體”之作。李叔同讀完日本的作品後，再看自己創作的詩詞，覺得自己的作品“如土飯塵羹矣”。這絕非精日，而是認清事實後的無奈感慨，也是當時中國全麵落後的一個側麵反映。
在《辛醜北征淚墨》中，李叔同提到他與日本紅十字會上岡岩太“筆談竟夕，極為契合。蒙勉以‘盡忠報國’等語，感愧殊甚”。種種頗多機緣的結交，讓李叔同對日本、日本人，以及日本藝術，都有著深深的好感。
我們知道，在南洋公學就讀期間，李叔同曾隨蔡元培學習翻譯日本著述，並有法律方麵的譯作問世，足見其早就對日本有了深入了解，日語水平也值得肯定。留學日本前一年，李叔同所作關於語言文字問題的征文中，以近代日本語言漸趨統一為例證，來說明中國語言統一的重要性。他還曾投稿商務印書館的征文，文中引用了日本學者《支那文明史》《支那哲學史》等著述中的觀點，足見他對日本有著深入的研究。
從20世紀初的情形看，留學日本是一代青年學子的選擇。一則是因為對日本學習西方成效的欽佩，試圖通過留日尋求救國救民之策；二則也是由於中日文字相近，留學日本路近費省，條件便利。因此，在中、日政府和民間人士的鼓勵下，清末形成一場大規模的留學日本運動。在這一背景下，李叔同赴日攻讀，也是自然而然的事情。不過，與一般留學生多選擇學習法政、教育等國內急需的科目不同，李叔同在東渡日本後，以西洋藝術作為主攻科目。在清末的留日學生中，這是非常少見的。