李叔同旅日五年，成就斐然。《音樂小雜誌》因種種原因夭折後，李叔同的興趣轉移到什麽上麵了呢？最大的可能就是最為世人熟知的、與同學曾延年一起創立的中國最早的話劇社春柳社。春柳社在日本迅速走紅，曾因演出《茶花女》《黑奴籲天錄》而享譽日本，開中國話劇之先河。
其實，早在少年時代，李叔同就對演戲懷有濃厚的興趣，讀書之餘，常去戲園學戲。在南洋公學讀書時，他也曾粉墨登場。後來，他寫作《祖國歌》時，滬學會正在演出新戲《文野婚姻》，李叔同為編劇，並賦詩一首《文野婚姻新戲冊撰成感賦》：
誓度眾生成佛果，為現歌台說法身。
孟旃不作吾道絕，中原滾地皆胡塵。
抵達日本後的第一個冬天，李叔同在同學的陪伴下一起觀看了川上音二郎夫婦演出的日本浪人戲，立刻興趣大發，激發起組建劇社表演新戲的衝動。在日本戲劇家藤澤淺二郎的支持下，他們發起成立了中國第一個話劇社“春柳社”，在日留學生唐肯、孫宗文、黃二南、謝抗白、李濤痕、吳我尊等紛紛加盟。據說，春柳社在演出話劇《黑奴籲天錄》時，魯迅曾到場觀看，真假不論，足見其影響。
1907年的春節期間，春柳社在東京神田駿河台的中國留日學生青年會公演話劇《茶花女遺事》。該劇取材自法國作家小仲馬的名著《茶花女》中亞芒父親來訪和茶花女臨終的兩幕。由唐肯飾演亞芒，曾孝穀飾演亞芒父，李叔同則以“息霜”的名字反串女主角瑪格麗特。
春柳社演出《茶花女》之所以世人皆知，流傳於世，與李叔同扮演的茶花女所留的照片不無關係。照片上，李叔同扮演的瑪格麗特一襲白衣，束腰長裙，頭戴波浪長發發套，十分時尚，表情認真而豐富，雙手置於腦後，動作自然舒展，嫵媚動人，略帶一份東方的哀怨，十分經典。演出一炮打響，贏得了觀眾的熱烈讚揚。演出剛落幕，日本戲劇家藤澤淺二郎和鬆居鬆翁便到後台向演員表示祝賀。事後，鬆居鬆翁更在《芝居》雜誌上撰文盛讚：“中國的俳優，使我佩服的便是李叔同君。他雖僅僅是一個留學生，但他組織的‘春柳社’劇團，在樂座上演《椿姬》（即《茶花女》）一劇，實在非常好，不，與其說這個劇團好，毋寧說這位飾椿姬的李君演得非常好。化妝雖簡單些，卻完全是根據西洋風俗……尤其是李君的優美婉麗，絕非日本的俳優所能比擬。我當時看過以後，頓時又回想到孟瑪德小劇場所見裘菲列表演的椿姬，不覺感到十分興奮，竟跑到後台和李君握手為禮了。”獲得了戲劇界重要人物的首肯，自然十分難得。