1912年，早春二月，李叔同再次來到上海，任職於城東女學，教授國文、音樂。此時的上海正被新時代的氣息所激**著，氣象一新，史稱“上海·1912現象”。
李叔同在上海早就聲名遠播，在城東女學工作剛一個多月，就被當時上海的滬軍都督陳其美創辦的《太平洋報》聘為主筆，兼主管文藝副刊及廣告。
上海作為接受新知識、新風尚的前沿，早在清末就是中國新聞出版業的重要基地。中華民國成立後，更是全國最發達的信息輿論場。李叔同加盟《太平洋報》，可謂蛟龍入海，充分施展了自己全方位的才華。他思維敏捷，精力充沛，文字流暢，深受廣大讀者歡迎。
李叔同是中國廣告藝術的開拓者與奠基人，由他設計的《太平洋報》的廣告被稱為“破天荒最新式之廣告”，“上海報界四十餘年所未見。中國開辟以來四千餘年所未見”。李叔同的廣告實踐不僅對改變上海當時呆板的報刊版麵產生了影響，而且改變了國人對於廣告的偏見，給予廣告學相應的學科地位；同時，他還推動了中國新聞漫畫的發展。
他充分發揮了自己繪畫專長，對舊式的枯燥無味、毫無生氣的廣告圖案進行了大刀闊斧的改革，運用生動形象、活潑多變的漫畫式表現手法來發布廣告，從而使中國報紙廣告形式麵目一新。
留洋歸國的李叔同，在上海開啟了他第二段精彩人生。所謂時勢造英雄，他正好趕上並投身於這樣一個偉大的變革時代，使他平生所學得以淋漓盡致的發揮，無論在文化建樹、藝術創造，還是社會影響上，都達到了一個新的高度，為中國近代文化藝術發展做出了卓越的貢獻。就連後來成為文學泰鬥的魯迅先生，當年在得到李叔同的書法作品後，都興奮地說：“樸拙圓滿，渾若天成。得李師手書，幸甚！”