李叔同受聘浙一師期間，學校還雲集了夏丏尊、薑丹書、錢家治、馬敘倫、單不廠等，其中，與李叔同關係最鐵的自然是夏丏尊。夏丏尊是浙江上虞人，1886年生。10歲之前，家境一直很好。夏丏尊自幼從塾師讀經書，清光緒二十七年（1901年）考中秀才。次年到上海中西書院（東華大學的前身）讀書，後改入紹興府學堂學習，因為家貧未能讀到畢業。光緒三十一年（1905年）他借款東渡日本留學，先在東京弘文學院補習日語，畢業前考進東京高等工業學校，但因申請不到公費留學，於光緒三十三年（1907年）輟學回國。兩人家庭背景類似，又都曾留學日本，誌趣又都在文學、藝術，自然成為最密切的朋友和同事。
光緒三十四年（1908年），夏丏尊到杭州任浙江省兩級師範學堂（浙一師）通譯助教，後任國文教員。民國二年（1913年），夏丏尊自告奮勇地兼任了該校被人瞧不起的舍監一職。他提倡人格教育和愛的教育，對學生既在學習上嚴格要求，又在生活上給予無限關懷，深受學生愛戴。他還提倡白話文，是中國最早提倡語文教學革新的人。民國八年（1919年）與陳望道、劉大白、李次九等三人積極支持五四新文化運動，推行革新語文教育，受到反動當局和守舊勢力的猛烈攻擊，遂離開浙一師。
夏丏尊在浙一師擔任了17年的教職，李叔同是7年。夏丏尊曾說，在這7年間，他和李叔同兩人一天到晚都在一起，相處得很好。當時兩人都是30歲左右的青年，在學校裏，他們認真教學，課外經常隱入西湖的山水之中，十分愜意融洽。關於兩人之間的情誼，從一件事上就可見一斑。夏丏尊說，李叔同一直都想離開浙一師，光跟他提過的，就有三四次。原因各不相同，有時是對學校領導的行為和決定不滿，有時是有別的學校極力邀請他。