張鬆是益州別駕，人長得短小精悍，智慧過人，對時局有獨到的見解，更重要的是，他是益州牧劉璋信任的人。
劉璋並沒有什麽本事，他完全是仰仗父親、前益州牧劉焉留下的政治資本。公元208年，曹操以雷霆萬鈞之勢發動對荊州的進攻，劉琮投降。劉璋大恐，便派張鬆前去向曹操道賀，其實也是探探風聲。若放在以前，曹操對謀士是極為尊重的，不過當時他自以為天下大局已定，甚為心高氣傲，不把張鬆放在眼裏。
張鬆遭到白眼後，對曹操印象非常不好，回到益州後，他便大說曹操的壞話，並建議劉璋應該與曹操斷交，轉而與劉備結好。劉璋本來就沒什麽主見——既然如此，你說咋辦就咋辦吧。不久後，劉備與周瑜聯手，在赤壁之戰中大破曹操。劉璋一看，哇，張鬆的眼光果然獨到，看似強大的曹操竟被打敗了。此後，劉璋越發器重張鬆。
受到領導的重視當然好，但張鬆卻高興不起來。
為什麽呢？
因為他自視甚高，認為自己有經天緯地之才，隻可惜明珠暗投，偏偏主上劉璋是個不求進取的平庸之輩，跟著這樣的主上混，怎麽可能做一番轟轟烈烈的事業呢？張鬆內心掙紮著，時常長籲短歎。
自負的人，一般朋友很少。張鬆朋友不多，卻有一個極好的朋友，因為他們兩人有一個共同特點：懷才而不遇。這個朋友名叫法正，法正擔任軍議校尉，並不受劉璋重用。兩人時常喝酒解悶，喝來喝去，就聊到未來。靠劉璋這棵破樹，沒有未來，那麽要靠誰呢？兩人說來說去，說到了一個人：劉備。
劉備向孫權借了荊州後，已經成為曹操、孫權之外的第三股大勢力。不過張鬆與法正都不認識劉備，如何與劉備聯係呢？張鬆想了個辦法。
這時曹操奪取關中，大敗韓遂、馬超，下一個目標就會是漢中、川蜀了。劉璋心中惶恐，張鬆便建議說：“應該派人與劉備聯絡。”