海瑞憑借一己之力與灰幫對抗，在長期的階級鬥爭實踐中，對灰幫的優勢和灰幫化的實現機製也有獨到發現。
隆慶三年（1569年），海瑞出任“右僉都禦史總督糧儲巡撫應天十府”（近似江蘇省委書記）。在《督撫條約》中寫下了“流弊至今，縣官真做了一個驛丞”的結論之後，他針鋒相對地發布了一係列禁令，並嚴格照章辦事。海瑞甚至動用刑具，親自審訊借用工部勘合（建設部驛傳使用介紹信）的人，逼他交代介紹信的來曆。很快，官僚集團的抱怨和議論便彌漫開來。
在眾人的攻擊之下，海瑞不得不向內閣諸公（近似政治局委員）寫信訴苦求援。他說，我所做的事情，並不是不可行的，也不是行不通的，“紛紛口舌，何自而來哉？何自而來哉？”他說，看看想想如今這些事情，真叫人百念俱灰。[74]
海瑞“日與群小較量是非”，感覺到“窩蜂難犯”。他的新規矩損害了千百官吏的切身利益，隻要有一兩個忍不住咬他一口，就足以叫他大病一場，何況是一窩蜂。不過一年，海瑞被迫辭職，再次驗證了蘇轍闡發的“君子鬥不過小人”的曆史規律[75]。在辭職之後的私人信件中，海瑞歎道：“事與心背，奈之何，奈之何！百凡經理，垂成中止，可惜，可恨！”[76]
在寫給皇帝的辭職申請上，海瑞將這些感慨和疑問提升到理論高度。他呼籲：伏願皇上，飭令我的繼任者，不要因為我受到誹謗而輕易改變我製訂的政策，“勿謂鄉官過客口大難犯，不可不厚；小民口小，口碑不得上聞，而不恤小民。”[77]
這又是標準的海瑞風格：透徹地了解症結所在，卻不肯承認“形勢比人強”的道理，指望以個人的道德力量抵抗 大勢所趨。
海瑞所謂的“口大口小”，說透了灰幫化的體製根源。早在十年前，在《淳安政事·興革條例》裏，海瑞就如此描述了官僚集團或過客集團的信息優勢。他說：大家都說應該憐惜百姓，節省民力，又說接待過客決不可薄。然而，“百姓口小，有公議不能自致於上，過客口大，稍不如意則顛倒是非，謗言行焉。”