盡管戰爭導致了嚴重的物資短缺，美國革命仍然讓漢密爾頓的社交活動豐富多彩。這個喜歡找樂子的年輕人一刻也沒有停止過與那些在大陸軍司令部逗留的時髦婦人們尋歡作樂——也難怪瑪莎·華盛頓給她的那隻****的肥公貓起名叫“漢密爾頓”——而這些婦人則欣賞漢密爾頓的樂觀好動、機警善變和舞蹈天才。那時候，有一大群“隨軍夫人”和大陸軍混在一起，約翰·馬歇爾在9月份探訪大陸軍營地的時候，就對這群公然在軍營中遊**的女人異常反感，他向一個朋友抱怨道：“我從來沒有見過這樣**的場景。”[1]
漢密爾頓曾跟一位朋友說，一個軍人除了軍事外，不應該有別的妻子，在1779年春天，當和法國聯盟逐漸加強，美國革命露出勝利的曙光之時，他卻開始謀劃給自己娶一位妻子。漢密爾頓知道，等到戰爭結束後，他就將“無家可歸”了。那年4月，漢密爾頓給約翰·勞倫斯寫了一封長信，在信中，他說自己需要一個妻子。可能是因為自己童年的陰暗記憶，漢密爾頓認為絕大多數婚姻都是不快樂的，因此，他非常害怕做出錯誤的選擇。這封信裏有一部分內容讀起來讓人費解，因為在信中他****地提及自己“鼻子”的尺寸——這在18世紀是對男人**的一種詼諧的說法——不過，這封信的大部分內容還是很有意義的，從中我們可以了解到，漢密爾頓已經開始認真地考慮穩定的婚姻了。
她一定要年輕、漂亮——我最看重的是身材一定要好；知書達理——念過一些書就可以了；有良好的教養——但是一定要對“時髦”這個詞深惡痛絕；純潔而柔弱——我對忠貞不移的女人有著狂熱的愛好；慷慨大方且脾氣好——她一定不能是個財迷，更不能胡亂罵人發脾氣，因為我可受不了一個潑婦和守財奴。在政治上，她站在哪一邊對我來說無所謂，我想經過一番辯論，我可以輕而易舉地將她拉到我這邊來；在宗教上，她一定要既相信上帝又厭惡聖徒，總之要有信仰，又不能太虔誠；說到財產，那當然是越多越好，你知道我的脾氣和處境，因此我會特別關注“條約”中的有關條款，盡管我不想因為自己的貪婪而冒任何風險墮入煉獄，然而錢財畢竟是這個世界上的快樂之源——因為我自己沒有多少錢，而且從我的行業或者地位來看，我不大可能弄到太多的錢——因此我的妻子，如果我真的娶到一個，就至少得帶上一筆足以維持她自己的奢侈開銷的嫁妝。[2]