親愛的，我不是假裝謙虛。我很清楚地了解我有哪些優點。我知道我才華橫溢、心地善良，但是為什麽我的相貌沒有那麽英俊呢？為什麽我不具備那些能夠包裝我自己的元素呢？為什麽我沒有那樣的好運氣讓我可以不必苦苦奮鬥就能讓自己具備這一切呢？[61]
在1780年12月漢密爾頓的婚禮的前幾個月裏，他有時候會害上一陣相思病，陷入神魂顛倒的狀態中。“愛在某種程度上就好像神經錯亂一般。”他告訴斯凱勒，“在我寫下的每一句話裏，都包含著我對你深深的愛。”[62]在許多封寫給斯凱勒的信中，他一再向這個“美麗的小可愛”發誓說，他每時每刻都在思念著她。[63]“這真是一段浪漫的愛情故事，我從一名勇敢的士兵變成了一個弱小的求愛者，我的心徹底被你這個一副傻乎乎模樣的女孩霸占了”。[64]他告訴艾麗薩，每當想起她時，即便身處鬧市，他也全然不會感知到身邊熙熙攘攘的人群，隻會自顧自地失魂落魄地向前走，眼前的所有畫麵，都是她那美麗的容顏。“你一定是一個讓我中了毒藥的女巫，自從我的魂魄被你勾走之後，除了你，以前那心曠神怡的一切，如今已經味同嚼蠟了”。[65]
隨著婚期的臨近，漢密爾頓開始變得對未來愈發焦慮，在這段時間裏，他給艾麗薩寫了無數封在他這輩子從未如此坦白露骨的信。他開始對這場戰爭的結果樂觀起來。他相信，在法國海軍的支援下，大陸軍或許在年底以前就能取得最終的勝利。而倘若是愛國者輸掉了這場戰爭，漢密爾頓則建議他們倆“搬到一個更尊重人權的地方生活”，並提出日內瓦或許是個不錯的選擇。接著他開始懺悔，“我曾經發誓說自己要與美國的自由同生死，然而我的貝特西卻讓我放棄了自己的尊嚴”。[66]正是這位恬靜而害羞的艾麗薩小姐讓漢密爾頓終於從長久縈繞在他腦海中的自我毀滅的幻想中解脫了出來。