在會議開始時，漢密爾頓就對大會的規則引入了一個技術方麵的規定，這對聯邦主義者而言是幸運的戰術：在舉行全體投票前，必須對憲法逐條辯論。這可謂神來之筆，聯邦派由此獲得了戰略優勢。在對憲法原文進行準確而嚴密的分析方麵，沒有人可以和漢密爾頓相競爭，而且這種按部就班的步驟能夠拖延會議的進程，為弗吉尼亞或新罕布什爾的送信人爭取更多的時間。一旦獲得這兩個州批準憲法的消息，紐約州也將被迫妥協。
州長克林頓召集了幾個能說會道的反聯邦主義者，其中最機敏的人就是梅蘭克頓·史密斯，他的表情冷冰冰的，說話單刀直入，是一個深藏不露的家夥。他是一個極具蠱惑性的辯論家，懂得如何誘使對手陷入他布好的邏輯陷阱中而難以脫身。史密斯把漢密爾頓看作一個貴族派係的傀儡，他告訴立法機構說：“感謝上帝，他是一個平民。”[88]然而，盡管他發現漢密爾頓說話囉唆，但還是對其才能充滿了敬意。“漢密爾頓是一個出類拔萃的人，”他向一位朋友承認道，“他頻繁地講話，而且滔滔不絕，措辭激烈。”[89]
漢密爾頓在大會上表現出高昂的鬥誌和舌燦蓮花的本領，然而，這是一場孤獨的論戰。“我們的對手在數量上極大地超過了我們。”漢密爾頓在抵達後告訴麥迪遜，但當他麵對著一群充滿敵意的麵孔時，他表現出了不屈不撓的勇氣。[90]他的發言多達26次，比其他任何聯邦主義者的發言都要多得多，而且一直堅持了六個星期。事實上，他早已疲憊不堪，因為從1787年10月以來，他已經寫了《聯邦黨人文集》中的51篇文章，同一時間裏又要處理相當多的律師業務。
漢密爾頓的決心不容動搖，哪怕有一絲希望也要贏得勝利。當一個朋友問他要傳達什麽消息給克林頓的支持者的時候，漢密爾頓回答說：“告訴他們，除非憲法被采納，否則大會就不會結束。”[91]對那些擁擠在法院走廊中的聽眾而言，漢密爾頓給他們留下了難以磨滅的印象。詹姆斯·肯特參加了每一次例會，他後來告訴艾麗薩說，她的丈夫“反應敏捷、熱情洋溢、精力充沛，論點和例證豐富。他講話的時候都是神采奕奕、精力充沛的，而且帶有相當多的手勢”；他的頭腦“充滿了在那個時刻需要的那些知識和案例”，使得他能夠無數次地發表即興演講。[92]漢密爾頓時而用充滿希望的觀點吸引聽眾，時而用恐懼來激怒他們，一位聽眾在之後評論道：“漢密爾頓慷慨激昂的演說既像辣椒一樣辛辣刺激，又像奶油一樣潤滑香甜。”[93]