加勒比當地的氣候並不適於繁殖大量的人口，在這個以奴隸勞動為基礎的社會中，窮人根本沒有任何尊嚴。大種植園主總是搭乘著華麗的馬車招搖過市，他們瘋狂地迷戀從歐洲進口的手表、珠寶和時裝。這片充斥著野蠻的群島上卻也有幾塊文化的綠洲，有兩家舞蹈學校開設有米奴埃小步舞的課程，而在背風群島（Leeward Islands）上竟然令人吃驚地有大量莎士比亞和查理二世複辟時期的喜劇作品上演。蕾切爾顯然想給自己樸素的家庭弄一點上等人家的感覺，從一份清單中我們可以看到，她有6隻銀勺子、7隻茶匙、一對用來夾方糖的夾子、14個瓷製的盤子、兩個瓷臉盆和一張有著羽絨床罩的舒適的床。
在蕾切爾家房子二樓的生活區裏，一共有34本書——這是一個頗能反映漢密爾頓酷愛閱讀的細節。聖·克羅伊島的大多數人都在暗地裏偷偷嘲諷這個好讀書的異類，這使得漢密爾頓覺得自己與西印度群島格格不入，因此迫切地渴望能夠盡早逃離這片文化沙漠。從他早期對詩歌和散文的創作嚐試中，我們可以大膽地推測他的書架上都有哪些書。亞曆山大·蒲柏（Alexander Pope）的詩集一定被擺在書架上最明顯的位置，旁邊肯定還有一本法文版的馬基雅維利（Machiavelli）的《君主論》（The Prince）和普盧塔克（Plutarch）的《名人傳》（Lives）。在這些書左右，一定還擺放著一些有關宗教訓誡和信仰的宣傳冊。如果說聖·克羅伊島粗俗的氛圍令漢密爾頓感到窒息的話，是文學讓他在這個遍布大老粗的島上有了一種鶴立雞群的感覺。
少年時代的漢密爾頓，年紀不大，處事態度卻有些悲觀，這顯然和他不愉快的經曆有關。在1767年下半年，38歲的蕾切爾突然宣布搬家，將一家人驅趕到了公司街23號。然而，新年剛過，蕾切爾就又把家搬回了34號。很快，蕾切爾便身罹惡疾。在被一位叫安·麥克唐納德（Ann McDonnell）的婦人照顧了一周之後，蕾切爾的病情並沒有什麽好轉。於是，孩子們不得不請來一位叫希林的大夫，然而，就在這位大夫被請來的當天，2月17日，漢密爾頓也被這神秘的疾病感染，發起燒來。希林大夫對這對母子的治療方法是那個時代非常普遍的灌腸療法，這種中世紀時代流傳下來的療法讓倒黴的蕾切爾和漢密爾頓吃盡了苦頭。蕾切爾不得不每天服用一種名為纈草的催人嘔吐的草藥，而這種草藥可以把食道中積聚的氣體排放出來；而漢密爾頓則是不但被灌了腸，還被放了不少血。這對躺在同一張**備受病痛和醫生折磨的母子一定被嘔吐、腹脹、反反複複通便灌腸和高燒摧殘得不成人形。在2月19日晚上9點，蕾切爾離開人世的時候，已經不省人事的漢密爾頓很可能就在他母親身旁奄奄一息、痛苦地掙紮著。盡管此時已是深夜，五位當地的遺產法庭派出的警察迫不及待地趕到現場開始清點蕾切爾的財產，他們很快就查封了蕾切爾家的一個房間、閣樓和院子裏的兩個小倉庫。