在措辭嚴厲地撰寫一份針對約翰·亞當斯的控訴書時，漢密爾頓做了一件形同政治自殺的錯事，從而斷送了他的政治生命。正如當年的雷諾茲宣傳冊所表現出來的那樣，他天生就具有強烈的自殘傾向，能夠不假思索地向懸崖邁進。18世紀90年代末的那段時間，最能顯現出他的這些性格。古維內爾·莫裏斯曾經評論說，漢密爾頓“一旦形成某個想法，就會不顧一切地去做”。[1]
漢密爾頓發現很難消除心中的仇恨。如果他不喜歡某個人，他會一直想著，最終會通過付之於文字的方式把它發泄出來。他的朋友納撒尼爾·彭德爾頓評論說：“他天性率直，一旦對公眾人物或政策形成某種看法，他總是不吐不快，這種脾氣有時會讓他引火燒身。”[2]即便是艾麗薩，在後來也承認她那受人崇拜的丈夫的性格“對於民主社會而言，或許過於直率和獨立”。[3]
在漢密爾頓擔任監察長期間，他一直克製著壓抑在心中的對亞當斯的怒火，但是到了1800年7月，他的部隊被解散了，他在脫下軍裝後，開始隨心所欲地抨擊總統。他要報複此前遭受的所有冷落和詆毀，所有對自己私生子身份的羞辱。在麥克亨利和皮克林被解雇後，漢密爾頓不僅僅對他們表示同情，還鼓勵他們保存能揭發總統的內部文件。“請允許我提個建議，”他對皮克林說，“你們應當保留這些文件的副本和摘錄，從而能夠向世人揭露傑斐遜和亞當斯的真麵目。”[4]皮克林讚成漢密爾頓的計劃：“我一直在想，是否有必要無所顧忌地將一個真實的亞當斯呈現在大家麵前，也許我有能力提供一些事實。”[5]由於懷疑亞當斯和傑斐遜達成了秘密的競選協議，漢密爾頓告訴麥克亨利：“請盡可能提供你看到的他與傑斐遜先生聯手的跡象。”[6]
漢密爾頓最終與那些牢騷滿腹的內閣成員合作，包括三人內閣小組中未被解職的小奧利弗·沃科特，能幹但沒有魄力的財政部長。即便亞當斯認為沃科特比麥克亨利和皮克林更忠誠，沃科特還是認為總統是一個火藥桶。關於亞當斯，他告訴費舍爾·埃姆斯說：“我們知道他性如烈火，睚眥必報……他可能會變得越來越暴躁、自私。”[7]沃科特反對亞當斯跟法國和平共處的提案，認為那是純粹為了拉選票而設計的“外交遊戲”。[8]然而，沃科特有時也對漢密爾頓曝光亞當斯的想法不置可否，他認為“人們已經相信他們的總統是瘋狂的”。[9]最終沃科特確信亞當斯會垮台，於是告訴漢密爾頓，必須有人寫點東西，“揭露那些將亞當斯塑造為一個高貴形象的人是多麽愚蠢”。[10]