羅伯特?伍德拉夫對他的成年生活抱有兩個幻想——要麽成為百萬富翁，要麽成為德國王儲威廉那樣的人。1909年2月，他隻是通用管道鑄造公司一名普通的翻砂工，此時，這兩個目標對於這位19歲的青年來說還遙不可及。但是，他最終實現了自己的目標。伍德拉夫當了一個星期的翻砂工之後就做了機械師學徒，學習操作車床和其他機器。一年之後，他被公司莫名其妙地解雇了，但立刻又被通用管道鑄造公司的母公司——通用滅火器公司雇用，成為助理存貨保管員，隨後成為一名出色的銷售員。但是，曆史的悲劇重演，他又一次被莫名其妙地解雇了。
羅伯特?伍德拉夫幹了一份又一份體力工作之後，他父親終於為他提供了一份較為優雅的工作：亞特蘭大冰煤公司的采購代理。當時，他正打算與內爾?霍奇森結婚。內爾?霍奇森出生於一個典型的雅典人家庭，因此，他需要一份穩定的工作。盡管伍德拉夫工作經驗比較豐富，但是這次他太過自負了。他居然購買了白色卡車來替代馬匹和馬車運送冰和煤炭，這件事情讓歐內斯特?伍德拉夫十分震驚。購買如此多的卡車是件極其浪費的事情。當歐內斯特?伍德拉夫聽說這些的時候，神經幾近崩潰，並立即否決了已經許諾的提薪計劃。
羅伯特?伍德拉夫通過他的頂頭上司發現，是他父親在背後決定不給他加薪的。於是，他開始懷疑並最終確認，自己之前幾次被解雇都與父親有關。歐內斯特?伍德拉夫的初衷是，給兒子一些挫折和打擊，讓他懂得生活不會因為他是富人的後代而變得容易。這個惱羞成怒的兒子立刻辭職了，並且發誓永遠不再和他的父親做生意——但是，他後來卻食言了。
之後，伍德拉夫進入諾裏亞斯射擊俱樂部工作。這個俱樂部位於西南部的佐治亞州，美國有錢的經理們都會到那裏打獵、喝酒、玩牌並處理一些重要事務。他意識到，俱樂部的會員資格能使他接觸到那些“非常重要且有權有勢的人”。許多年以後，他奉勸他的外甥：“與身居高位的人做朋友和與普通老百姓做朋友是一樣容易的。我的意思是說，不要隻與有錢人做朋友。人如其事，事如其人。”伍德拉夫身邊都是著名的商界人士、作家、政治人物、演藝人員和運動員，但是他一生都篤信這個信條。