“大家被眼前富饒的景象所吸引，每個人都迫不及待地踏上新的征程，去尋找遍地寶藏的偉大帝國。”遠征軍老兵、殖民地前行政官貝爾納多·德·瓦爾加斯·馬丘卡回憶道，“日複一日，年複一年，這些忠誠的指揮官，滿懷報效祖國的熱忱，忍辱負重，以身犯險，孤獨地戰鬥在遙遠而陌生的美洲大陸上。”
1599年出版的《印第安部落武裝和印第安簡史》(The Indian Militia and Description of the Indies)一書，又一次展現了忠誠的遠征軍戰士們不畏犧牲、勇敢戰鬥、奪取勝利的傳奇事跡。瓦爾加斯·馬丘卡在書中公開地為遠征軍的行為進行辯護。事實上，沒有人比他更清楚，發生在20世紀的加勒比遠征是怎樣一出充斥著背信棄義、爾虞我詐和垂死掙紮的鬧劇。
卡斯提爾人尋找新大陸的願望並不比葡萄牙人迫切。哥倫布和卡斯提爾皇室的協議，隻是為了開辟通往亞洲的新航道，熱那亞人宣稱自己完成了任務。遺憾的是，這一說法沒能經得起時間的考驗。當葡萄牙人繞過非洲大陸南端的好望角，最終到達亞細亞的消息傳來時，惱羞成怒的卡斯提爾皇室將哥倫布投入了監牢。不管他進行過多少次穿越大西洋的航行，在卡斯提爾王朝的加勒比遠征中，哥倫布已經徹底出局了。
加勒比遠征集中體現了西班牙人在加那利群島漫長征服過程中所積累的智慧。當年支持哥倫布的金主，搖身一變成了加那利群島遠征的投資人。扶持和教化原住民並幫助他們擺脫奴役的政策，就誕生於加那利群島。引進甘蔗等新型作物，並引入外來勞動力進行種植和加工的計劃，也發端於那裏。作為聽命於卡斯提爾皇室乃至大西班牙帝國的“獨立”王國，加那利群島為西班牙人的美洲帝國指明了方向。到了1500年，哥倫布在伊斯帕尼奧拉島上建立的首批定居點已經完全荒廢，西班牙人在聖多明各建起了新的首都。在接下來的20年，西班牙人采用蛙跳戰術對加勒比海地區的海島進行開發、掠奪和小規模殖民。繼伊斯帕尼奧拉島之後，規模稍大的海島——古巴、波多黎各、牙買加——都曾先後被作為下一次遠征的墊腳石。如果西班牙人隻是為了驅逐原住民、掠奪寶藏，然後凱旋，那麽加勒比海的歲月無疑是一枚耀眼的皇室勳章。然而，殖民者的初衷卻是在這片新大陸上建立一個和平而富饒的新王國，並讓這裏的人民接受天主教的感化，心甘情願繳納朝貢。在這層意義上，加勒比遠征堪稱一場不折不扣的災難。