這段時間，我幫匹茲堡阿勒格尼峽穀鐵路公司的總裁威廉·菲利普斯上校成功地談成了一筆協議。一天，上校走進我紐約的辦公室，告訴我他急需一筆錢。可是，雖然有賓夕法尼亞鐵路公司作擔保，美國還是沒有銀行對購買他們公司500萬美元的債券感興趣。這位老紳士確信，他四處碰壁，是因為銀行一起商量好，隻會以他們開出的價格買入股票。他願意給他們打九折，但是銀行家們還是覺得價格太高。那段時期，西部的鐵路公司都是以八折的價格賣給銀行家的。
菲利普斯上校說，他來就是想看看我有沒有什麽方法幫他擺脫困境，他急需25萬美元。賓夕法尼亞鐵路公司的湯姆森先生不願借給他。阿勒格尼公司的債券是年息7%，不過在美國不能用黃金支付，隻能用現金支付。因此，這些債券完全不適合國際市場。但是同時，我知道賓夕法尼亞鐵路公司持有大量費城和伊利鐵路公司的債券，這些債券的年息是6%，用黃金支付。我認為，把這些債券和年息7%的阿勒格尼債券交換，應該是一筆不錯的交易，何況，他們本來就要為阿勒格尼公司作擔保。
我發電報給湯姆森先生，問他賓夕法尼亞鐵路公司是否願意在賺到25萬美元利息後，把這筆錢借給阿勒格尼鐵路公司。湯姆森先生回答說：“當然。”菲利普斯上校十分高興。為了報答我的幫忙，他同意給我60天的買賣選擇權，以九折的價格購買公司的500萬美元的債券。我向湯姆森先生說明了情況，並建議他進行交易，這家公司欣然接受了，因為這讓他們在債券上節省了1%的利息。我立刻帶著500萬美元的費城和伊利鐵路公司抵押債券趕往倫敦。債券由賓夕法尼亞鐵路公司擔保——這能確保我能賣個好價錢。但同時，我遇到了我金融生涯中最大的一次挫折。