偶遇並不是隻在電視劇裏出現的橋段，有的時候，人的一生就是這麽離奇地因為一次偶遇而改變了。
馬雲最初選擇是否辭掉金飯碗的教師工作時是很猶豫的，並不像人們想象的那樣“毅然決然”。一天下課之後，馬雲在校園裏遇見了剛從菜市場騎車回來，車筐裏還裝著兩棵新鮮白菜的係主任。係主任語重心長地對馬雲說：“馬雲啊，英語老師這份工作是很有前途的，好好幹啊！”馬雲一邊點頭，一邊立即打定了辭職的念頭——“如果繼續在學校待下去，係主任的現在就是我的美好前途……”
1995年的中國還帶著改革開放初期的時代色彩，“想要富先修路”成為那一年的主題，馬雲的家鄉杭州也不例外，現在的滬杭高速公路就動工於那一年。
公路建設吸引了大批海外投資者，其中有一個美國商人，他從地球另一端飛到杭州和政府談修路，項目後來進展並不順利，但卻把馬雲帶去了美國。
當時，這位美國商人與杭州政府合作修建杭州到阜陽的高速公路，但談判僵持了一年，美方資金遲遲不到位，最後雙方認為溝通有問題，缺的是個好翻譯，因此便聘請了馬雲，他當時還是杭州電子工業學院（現杭州電子科技大學）的英語老師，業餘一手創辦了當地最早的專業翻譯機構海博翻譯社，算是小有名氣。在協商過程中，外商推托說香港董事會不批資金，馬雲便去了香港，香港方麵說資金被美國扣留，馬雲又趕去美國。
剛到美國的馬雲日子過得相當愜意，後來成為他助理的陳偉在《這才是馬雲》裏這樣描述他在拉斯韋加斯住的頂層房間：“一按旋鈕，屋頂立即打開，就剩一層玻璃，躺在**可以看見滿天繁星。”
好日子並沒有延續，一個月後，馬雲開始懷疑自己上了賊船，並一度被軟禁。