梅堯臣五十來歲時，被任命為尚書都官員外郎，參與修撰《新唐書》。
老梅回到家，和第二任妻子刁氏玩笑道：我這去修史，真是猢猻入布袋嘍！意指自己被束縛住手腳。
刁氏很有趣，答道：官人你的仕途，那是鯰魚上竹竿。意思是說這是難事一件。
後來人都笑說，這兩句話是個千古絕對。
梅堯臣年輕時在仕途上確實連連失敗。
小梅的詩名在這個階段已經很響亮了，許多有名望的人都看好他，可以說他離進入廟堂，差的就是一本“進士證書”。
小梅發奮讀書，早早就參加科舉，可不管他詩才多高，科舉的命題作文卻總是寫不成，屢屢名落孫山。歲月蹉跎，光陰如箭，他估計是死了科舉取士的心，於是跟著叔父到河南洛陽一帶，在桐城、河陽等地當了個小吏，算是加入公務員隊伍，雖在底層，好歹也是國家編製，權且夠他養家糊口。
在洛陽，他被文壇大佬錢惟演相中。老錢是原吳越王錢俶的第七子，歸宋後待遇很高，典型的鍾鳴鼎食之家養出來的貴公子，人品不咋的，但喜歡文藝。老錢被外派到洛陽，在當地召集了一大批有聲望的文學青年，一起吟詩作賦，遊山玩水。他讀了梅堯臣幾首詩，大為讚歎，引其為嘉賓。從此梅堯臣和歐陽修、尹洙等都成了老錢的座中客，幾個年輕人也都讚歎小梅的詩才，尤其是歐陽修，他大讚梅堯臣是詩中鳳凰，其他人在他身邊如同凡鳥，現在得以共翔，真是榮幸。
說是這樣說，可歐陽修、尹洙這些人的官命可比梅堯臣強得多，他們早早就中了進士，一路輕車肥馬步入仕途，歐陽修當過宰相，尹洙當過兵部尚書，都是高官。當然，他們沒有忘了曾經的小夥伴，一有機會就積極推薦梅堯臣。
宋仁宗也聽過梅詩人的作品。皇三年，他終於召見了五十歲的梅堯臣，“賜同進士出身”。後來，在歐陽修這些文人詩友的鼎力相助下，梅堯臣在京城慢慢熬到尚書都官員外郎。