在杜牧的故事裏，有一位女主角卻不能不提。她叫張好好，初識杜牧時，也是個豆蔻年華的美麗少女。
那一年，杜牧在江西給觀察使沈傳師當幕僚，酒宴之上，一眼便愛上了十三歲的歌女張好好。
可那麽明豔漂亮的姑娘，不止他一個人愛，他的頂頭上司沈傳師也看上了張好好。總算杜牧懂些人情世故，放下了就要搭上張好好的賊手，叫了一聲嫂子。
於是張好好入沈府為妾。
數年之後，杜牧從揚州回京，卻在街上偶遇張好好。當年的青春少女，如今慘被拋棄，淪落為街頭賣酒女。她仍舊年輕，仍舊美貌，隻是眉眼間多了些許風霜。
杜牧感慨萬分，與她互訴衷腸，寫下一首長詩，就叫作《張好好詩》：
君為豫章姝，十三才有餘。翠茁鳳生尾，丹臉蓮含跗。
高閣倚天半，晴江聯碧虛。此地試君唱，特使華筵鋪。
…………
洛城重相見，婥婥為當壚。怪我苦何事，少年垂白須。
朋遊今在否，落拓更能無？門館慟哭後，水雲愁景初。
斜日掛衰柳，涼風生座隅。灑盡滿襟淚，短歌聊一書。
張好好與杜牧相遇時隻有十三歲，被主人家拋棄時也不過十八九，仍然年輕。容顏未老，便已如此悲慘，那些紅顏老去的女子呢？
在沈傳師處當差時，杜牧見過一個名叫杜秋娘的女子。
那女子曾經是有名的才女，一曲《勸君莫惜金縷衣》傳唱至今，不過她年紀比杜牧還大上幾歲，當時已是半老徐娘，孤苦無依。杜牧與她長談一番，喟歎良久，寫下《杜秋娘詩》，其序曰：
杜秋，金陵女也。年十五，為李錡妾。後錡叛滅，籍之入宮，有寵於景陵。穆宗即位，命秋為皇子傅姆。皇子壯，封漳王。鄭注用事，誣丞相欲去己者，指王為根。王被罪廢削，秋因賜歸故鄉。予過金陵，感其窮且老，為之賦詩。