在此後的十幾年裏，龔自珍從未放棄過科舉取士，他堅信自己有匡扶天下之才，卻六次考試，六次名落孫山。
直到第六次科舉，龔自珍在殿試中效仿王安石的《上仁宗皇帝言事書》，寫下《禦試安邊撫遠疏》，講述平定叛亂後的治國理政之法，闡明他的改革主張，“千餘言揮灑殿前，直陳無隱，閱卷諸公皆被其震驚”。
可偏偏主持殿試的太子太師曹振鏞是個最頑固不懂變通的老頭子，他一生信奉多磕頭、少說話，不滿龔自珍的改革主張，隻給了他一個不鹹不淡的名次。
龔自珍依然沒有進入翰林的資格，隻能當了個小小的內閣中書，做點閑散差事。
他原本是個錦衣玉食的文人公子，偏偏在一次次失敗後消磨了棱角，淪為鬱鬱不得誌的江湖客。
道光十九年，龔自珍辭官南歸。他辭官的原因無非兩點，一來是他屢屢揭露時弊，觸動了當時王公貴族的利益，於是受到各方勢力的打壓；二來，在整個社會從盛世開始走下坡路的時候，他對黑暗官場的失望一天天累積，終於忍無可忍。
明知此浦定重過，其奈尊前百感何。
亦是今生未曾有，滿襟清淚渡黃河。
當初如何雄心壯誌地北上，如今便如何灰溜溜地回來。
有人說，就是從這時候開始，龔自珍染上了風流的臭毛病。官場失意，老龔同誌開始流連煙花場，徹徹底底地變了一個人。
但實際上，老龔不是從這時候才開始“變壞”的。他生性風流，在京城和家鄉都有眠花宿柳的光榮事跡流傳坊間，倒是辭官之後的幾年安分了許多。