道光二十一年，龔自珍的父親龔麗正去世，他子承父業做了杭州紫陽書院的講席。
為人師表的龔自珍，很不成體統。
他放棄了當官求功名的事業以後，一度也放棄了寫詩的事業，轉而投向了賭博大軍。
定庵（龔自珍）交遊最雜，宗室、貴人、名士、緇流、傖儈、博徒，無不往來。出門則日夜不歸，到寓則賓朋滿座。
他終日與三教九流往來，常常徹夜不歸，聚眾賭博，什麽雙陸馬吊牌九蛐蛐，都信手拈來。他最喜歡玩的是一種叫作搖攤的賭錢玩法：骰子搖出點數﹐以四除之﹐視其有無餘數﹐賭者猜點數下注﹐以博勝負。
龔自珍考科舉的運氣不太好，賭博的運氣也依然不好，常常揣著大把銀子進門，空著衣兜出來。
他在京城做官的時候，收藏了一枚相傳是趙飛燕用過的玉印。那可是老龔花了五百金的大價錢弄來的，剛拿到手那會兒天天抱著睡覺，喜歡得不得了。可一到了杭州，一天跟人玩押寶，押一局輸一局，不僅輸光了身上的銀子，還賒了兩個月的工資，實在沒辦法，竟然把他的寶貝玉印拿出來抵債。
就這樣，他還不死心，還要玩完一局又開一局。
雖然老龔在心裏不斷祈求勝利女神的到來，但可能女神剛好在打瞌睡，他依然是輸，差點把自己都賣給賭坊。
未幾，因博喪其資斧，又質之人矣。
但龔自珍不以自己沉迷賭博為恥，還得意揚揚地研究起了賭博學，在他睡覺的帳子頂上畫滿一二三四的數字，平時沒事幹就躺在**，看著帳子頂東算西算，消磨時間。他研究了好久，覺得無師自通了，“自謂能以數學占盧雉贏輸之來複”，可一上賭桌，卻還是輸。
有人嘲笑他逢賭必輸，他就回答：“有人才抱馬班，學通鄭孔，入場不中，其魁星不照應也；如予之精於博，其如財神照應者何？”