當懷王派定了宋義等北上援趙之際，又派碭郡長武安侯劉邦西行略地，向關中進發。
劉邦，字季，泗川郡沛縣（今江蘇沛縣）人。他家世寒微，從小卻不肯學習生產技藝，壯年做了本縣的泗水亭長（秦製若幹戶為一裏，十裏為一亭，十亭為一鄉）。他使酒好色，卻和易近人，疏財樂施，縣署的屬吏常與他嘻嘻哈哈地大開玩笑。有一次，縣長的舊友呂公來沛縣作客，縣中屬吏都去拜賀，蕭何替他收禮，聲明賀禮不滿千錢的坐在堂下。劉季騙閽人道：“賀禮萬錢！”實則不名一錢。閽人領了他進來，呂公看了他的相貌大為驚訝，特加敬重。蕭何笑道：“劉季隻會吹牛，本領有限。”劉季滿不在乎地據了上位，嘲弄座客，言語之間，一點也沒有屈服。酒罷，呂公暗中使眼色留他。客散之後，呂公對他說，自己生平喜歡看相，看過的相也不少，但從未見過他這樣好的相貌，望他自愛。就在這一次敘會中，呂公把女兒許嫁了給他，後來呂婆雖嚴重抗議也無效。
秦朝初年征各地刑徒赴驪山工作，沛縣的刑徒便是由泗水亭長押去。這些刑徒半路便逃脫了許多。劉季預計，到得驪山時，他們勢必會跑個精光。行至豐縣西澤，他停下痛飲，半夜，便把剩下的刑徒通通放了，自己也準備逃亡。刑徒中有十幾個壯漢要跟隨他，劉季於是領了這班人匿在芒、碭兩縣的山澤岩石之間。他們維持生活的方法似乎是不很名譽的，所以曆史上沒有交代。
陳勝發難後，沛縣縣令打算響應。縣吏蕭何和曹參替他計議，認為他以秦吏背秦，恐怕沛中子弟不服，不如把本縣逃亡在外的壯士召來，可得幾百人，有他們相助，眾人就不敢不聽命了。於是縣令派樊噲去招劉季。這樊噲是劉季的黨羽，以屠狗為業。劉季率領著部下約莫一百人，跟著樊噲回來，沒想到沛令反悔，閉城不納，還打算把蕭、曹二人殺掉。二人跳城投奔劉季。劉季射書城上，勸縣人誅沛令起事，否則城破之後，以屠城對付。縣人遂共殺沛令，開城相迎。劉季受父老推戴為沛公，收縣中子弟二三千人。這是二世元年九月的事。此後七個月內，劉季轉戰於今獨山湖以西蘇魯兩省相接之境，先後取沛（今江蘇沛縣）、豐（今江蘇豐縣）、碭（今安徽碭山縣）做根據地。替劉季守豐的部將叛而附魏，劉季攻他不下，走去留縣求助於景駒。他始終沒有得景駒的幫助，卻在留縣遇到了張良。張良原是韓國的貴公子，其先人五世相韓，亡國後散家財謀報國仇。秦始皇在博浪沙遇刺，那凶手就是他所買的。這時他領了一百多個少年，相投景駒，遇了劉季，情投意合，便以眾相從。後來楚懷王既立，張良說動了項梁，更立故韓公子韓成為韓王，之後他隻得辭別劉季，往佐韓王。