項燕的先人累世做楚將，封於項，因以項為氏，而家於下相。項燕有子名項梁，梁有侄名籍字羽。項羽少時學書不成，棄去；學劍，又不成。項梁怒責他，他卻說：“書寫隻可以記姓名罷了，劍是一人敵，也不值得學，要學就學萬人敵！”項梁於是教他兵法，但他略通大意後，再不深求。
項梁曾因事殺人，帶著項羽逃匿於吳（今吳縣，秦會稽郡治），吳中名士大夫都奉他為領袖，遇著地方上有大徭役或大喪事，都請項梁主辦。項梁暗中用兵法約束賓客子弟，因此他的幹才為人所知。項羽長成，身材魁岸，力能扛鼎，尤為吳中子弟所敬畏。
二世元年九月，會稽郡守和項梁商議起兵響應陳勝，打算派項梁和某人為將，是時某人正逃匿於山澤中。項梁說，隻有他的侄子知道某人所在。說完，他離座外出，對項羽囑咐了一番，又走進來，請郡守傳見項羽，使召某人。項羽進見後，項梁向他使個眼色，說道：“可以了！”項羽便拔劍，砍下了郡守的頭。項梁拿著郡守的首級佩了他的印綬。項羽連殺了好幾十人，闔署懾伏聽命，共奉項梁為會稽守。項梁收召徒眾，得八千人。項羽為裨將，時年二十四。
二世二年二月，項梁叔侄率兵渡江而西。先時，廣陵人召平為陳勝取廣陵不下，聞陳勝敗走，秦兵將到，便渡江至吳，假傳陳勝之命，拜項梁為上柱國。項梁一路收納豪傑，到了下邳（今江蘇邳縣）已有了六七萬人。離下邳不遠，在彭城之東，有秦嘉所領的一支義軍，奉景駒（舊楚貴族景氏之後）為楚王。是時，眾尚不知陳勝的下落，於是項梁聲言秦嘉背叛陳王擅立景駒，大逆不道，即進擊之。秦嘉敗死，軍降，景駒走死。
既而項梁得知陳勝確實已死，乃從居巢老人範增之策，訪得楚王之孫（名心）於牧場中，立以為王，仍號楚懷王，都於盱眙（今江蘇盱眙縣），項梁自號武信君。這是六月的事。