撫今追昔，儒學之士誌在尋求經世之道，以探求並實現理想的社會生活為己任。至明清時，很多儒者經常遊玩於深山幽穀，其目的是“使我之理想更為高尚”。這些儒者認為，要實現自己的理想，就要保持一顆毫無私欲的純粹之心，而遊於山川，則有利於自己的道德之心免受世俗汙染。儒者中有“懷山林之誌者可托天下國家”一說，很多儒者在為官後也經常於閑暇時遊覽名山秀水、探訪深穀幽泉，因此，他們的詩作中難免會流露出隱士之情。
盡管王陽明天生體弱，他卻十分喜歡與友人遊於山穀，以期獲得對自我的深刻認識。如前所述，湛甘泉和黃宗賢離京之時，王陽明均以文章相贈。文中，王陽明表示願與兩位摯友結廬於天台山、雁**山，以講學論道終其一生。此後，王陽明在赴任南京太仆寺少卿途中，順路回了故鄉餘姚一趟，並與友人遊學於深穀。在此期間，他理所當然希望與同道們相會講學。
此時是正德八年（1513）二月，由王陽明致黃宗賢的書信可知，王陽明原本計劃與愛徒徐愛同遊天台山和雁**山，隻因自己多年未歸故裏，親朋多有造訪，以致無法抽出時間，隻好作罷。
天台山位於今浙江省天台縣北部，與括蒼山、雁**山、四明山、金華山相鄰，其山脈綿延至東海之濱。天台山山勢雄偉壯闊、蔚為壯觀，被譽為佛教仙山。天台山北部有一長數十丈的石橋，相傳神仙曾居於此地。隋朝時，智者大師（法號智 ）於此處修建寺廟以弘揚佛法。雁**山位於今浙江省樂清市與平陽縣的交會處，山頂有湖，由於此山常見春歸之雁，因此得名雁**山。
王陽明回鄉期間，親戚朋友時有造訪。直至五月，他才稍能脫身，隨即決定開始遊學，此時酷夏已至。在動身前，他常與徐愛及數位好友吟誦於餘姚的名山秀水之間，一起等待黃宗賢前來同遊雁**山。然而，一個月後黃宗賢仍舊沒有前來。由於徐愛赴任有限期，徐父也多次催促，他們隻好提前開始這次遊學。