1858年，我從休伊特公司辭職。關於辭職的原因，我在前麵說過，因為我覺得外麵的世界會有一個更適合我的舞台，我要到那個舞台上去發揮自己的力量。我和克拉克合夥成立了一個公司。
至今，我還記得公司成立後的第一筆收入。當時，我們從威斯康星州運來了一批優質玉米種，那些種子讓我們大概賺了500美元。在當時，這筆生意並不好做。克拉克在年初注意到威斯康星州的這個高產品種，認為這是一次機會。雖然威斯康星州的玉米種名聲很大，但是當時很多運輸商不願意承運，因此，那裏的玉米種少有其他州的人問津。我們知道，當時克利夫蘭也沒有人做這樣的生意，於是就大著膽子進了一批種子。幸運的是，我們做對了，威斯康星州農場玉米種子的價格遠遠低於其他地方，這使我們得以降低運輸成本，小賺了一筆。
1860年，美國南北戰爭爆發。戰爭雖然不是什麽好事，卻成了我的機會。隨著戰爭形勢的發展，華盛頓聯邦政府重點修建了大量鐵路，以保證軍需品的供應。鐵路網越建越密集，新興城市克利夫蘭的交通樞紐地位更加突出。
當時，我一直在思考戰爭對商業的影響。我興奮地在辦公室裏來回踱著步，沒有了往日的沉靜，嘴裏不停地念著“戰爭，戰爭”。克拉克在旁邊辦公，他看到我這個樣子，便不解地問：“戰爭怎麽樣？難道你想去打仗？”我對克拉克說：“老朋友，你沒有發現嗎？這是個千載難逢的好機會，我們要抓緊時間大幹一場。你想一想，連續兩年霜害讓很多州的農作物都受到了嚴重打擊，而現在戰爭又開始了。這意味著什麽，你想不出來嗎？朋友，這將意味著，許多州都會急需大量食品和日用品，這是戰勝饑荒的基本物資。你懂嗎？”
克拉克終於明白過來。於是，我們決定購進大量物資，包括西部的穀類、種子、鹽和火腿，以及南方的棉花、密歇根的鐵礦石、賓夕法尼亞的煤，等等。我們幾乎什麽都買，因為戰爭使這些成了緊俏貨。當時，克拉克認為我們沒有那麽多錢，而我則建議把公司這兩年的所有收入全部投入進去。雖然克拉克有些擔心，我們這樣做會不會太冒險了，但他還是聽從了我的建議。這些錢還是不夠，於是我們又從銀行貸款兩萬美元，全部投入進去。對於我來說，這是一個生意，也是一次賭博，它決定了我的命運。或許，這也是我生命中最大的樂趣所在吧！