人生的問題，當然是哲學所關懷的最大問題之一，然而，它卻更是一個現實的問題。把人生看作“寄寓”的過程又從而積極肯定之，固然足以在理論上統一儒、道兩家的人生態度，然而，這種審美的態度在麵臨現實時，不能不接受現實的嚴峻考驗。審美的精神是自由的，現實卻限製自由。限製來自兩個方麵：來自自然的是生命的有限性，即生死的問題；來自社會的是對個體創造性活動的製約，就政治上說，是議政、施政的權力得失要取決於朝廷，然則從政既是創造性活動的重要內容，卻也可能因此而失去自由，這就有了一個出處的問題。生死和出處，是自古以來中國文人麵臨的兩大人生課題。依“寄寓”思想本身的邏輯，視生為寓，固應視死如歸，似不當再有生死的問題，但實際上，生了病的人都會積極尋求治療，出於人情，對親友的死亡不能不悲傷，出於禮數，對長輩的去世也不能不哀悼，出於政治責任，對生民的存活也要負責，即就自身而言，死有自然壽終，也有為節操而殺身，為事業而憂勞致死等可能的情形，則也存在各種選擇的困境。“寄寓”思想把政治活動也看作人生的寓意達誌的創造性活動，似乎投身政治並不違礙人生的審美情操，但一個社會的政界有它自身的運作規律，是現實中各種矛盾的衝突交匯之處，它既需要政治家的創造力的投入，也必然要打擊這種創造力，若堅持寓意達誌而不與世沉浮，便必然大受痛苦，若引身退出，不涉此途，又失卻“寄寓”之一義。因此，出處和生死兩大現實問題，形成對“寄寓”思想的挑戰。盡管蘇軾把“寄寓”論述為充滿詩意和快樂，但他的實際人生卻不可避免地遭受痛苦。也正要在不斷的痛苦經曆和持續的反思中，蘇軾才能為“寄寓”的人生找到安身立命的大地。