“淮海、小山，古之傷心人也。”所謂“傷心”，是說他們至情至性，以一種銳感直覺直抵生命的悲涼，沉溺其中，無法自拔，無法與現實和解，向命運低頭，以求得現世安寧。
同樣是遭受貶謫，秦觀不能像柳宗元一樣，四處寫信以求重新啟用，希望不滅；不能像蘇軾、黃庭堅一樣，從絕望中闖出來，尋求一種平衡，收獲一份曠達自適的人生；不能像“四學士”之一張耒那樣，借佛理釋道排內心苦悶，以“莫歎萍蓬跡，心安即是家”的隨遇而安自處。他不給自己希望，也無法解脫，總是徘徊在絕望的邊緣。
秦觀的詞，以詞心鑄就，而非詞才謀劃。淺語有致，淡語有味，一種婉轉之態、一腔愁情深衷，直擊人心，所以喜歡其詞的女性多，男性也多。對他的詞，蘇軾最喜歡“郴江幸自繞郴山，為誰流下瀟湘去”，當秦少遊死於滕州時，他說：“少遊已矣，雖萬人何贖。”範溫因人微言輕不被人待見時，隻好說自己是“山抹微雲秦學士”的女婿。王國維盛讚其“可堪孤館閉春寒，杜鵑聲裏斜陽暮”，說它是有真感情的“有境界”之作的典範；而那句“兩情若是久長時，又豈在朝朝暮暮”，更是被無數現代人作為愛情金句用了又用。
他以自己的生命殉於愛，殉於美，殉於不可自拔的深深沉溺。
一 好時光
秦觀的老家在江蘇高郵，十五歲父親去世。和天下所有士子一樣，他自幼勤讀詩書，尤其是兵法，以期科舉高中，走上那條人人向往的金光大道。在讀萬卷書的同時，也行千裏路，漫遊湖州、杭州、潤州各地。
熙寧十年(1078)，蘇軾自密州移知徐州，秦觀前往拜謁，寫詩道：“我獨不願萬戶侯，惟願一識蘇徐州。”從此拜在蘇軾門下，成為“蘇門四學士”之一。並於此年第一次參加科考，自視甚高的他得知落榜後，幾乎一病不起。元豐五年（1082），第二次科考，又落第。對一個工於詩又喜歡讀兵書的人來說，考策論可能確實不是他的長處。蘇軾為之抱屈，並寫信予以勸勉。元豐七年（1084），蘇軾路經江寧時，向已經罷相的王安石力薦秦觀說：“願公少借齒牙，使增重於世。”在兩位文壇前輩的揄揚之下，秦觀痛定思痛，於1085年第三次赴考終於得中進士。此時蘇東坡因舊黨司馬光上台而備極榮耀，秦觀也被委任為秘書省正字。