孫中山很早就與新加坡華僑社會有所聯係。他早年在香港讀書時，和兩位來自新加坡的同學吳傑模、黃怡益（康衢）十分熟悉。後來他決心從事革命，特別注重發動和爭取華僑、會黨，掌握了一些新加坡會黨首領的姓名和住址。興中會時期，為了發動武裝起義，孫中山還曾試圖從新加坡會黨中招募革命誌士。1895年廣州起義失敗後，孫中山輾轉來到倫敦，與當時因事羈留英國的新加坡著名華人知識分子、愛丁堡大學畢業的林文慶醫生結識。而興中會的另一領袖人物楊衢雲流亡途中經過新加坡，也與當地會黨有所接觸。
不過，19世紀末在新加坡華僑社會中影響最大的還是康有為、梁啟超等維新派的思想和活動。華僑身處異國，深受歧視淩辱，把自身的榮辱與祖國的獨立富強聯係起來，關心故國的命運。這種愛國愛鄉之情在華僑聚居的新加坡表現得尤為強烈。中法戰爭期間，新加坡華僑曾慷慨捐款。一些有誌之士還創辦報刊，溝通華僑和祖國的聯係。早在1881年，新加坡華僑就創辦了華文《叻報》，多方介紹中國情況。1890年，又創辦了《星報》。中日甲午戰爭時，這些報紙反對屈辱議和，力主堅持抗戰。1895年5月，新加坡華僑富商邱菽園創辦《天南新報》，響應康、梁等人的倡導，在華僑中大力宣傳中國的變法維新，在海外首開華僑關心中國政治改革之風氣。《天南新報》的宣傳，在華人社會中產生了很大的影響。
戊戌變法失敗後，康有為等人流亡海外，他們利用光緒的開明形象和華僑的忠君愛國觀念，組織保皇會，得到華僑廣泛而熱烈的響應。1899年，新加坡的維新派領袖聯絡吉隆坡、仰光、巴達維亞、孟加錫等地華僑商界600餘人簽名上書清政府，要求光緒複政，並向美洲、檀香山和東南洋各地華僑發出倡議，呼籲聯成一氣，發奮自強，同心協力，興學育才，以救國難。1900年2月，康有為抵達新加坡，受到英國殖民當局的嚴密保護，與邱菽園、林文慶等人交往密切。由邱菽園出資，支持保皇會籌備勤王運動。