雅斯貝爾斯常常被同時代的一些哲學家所抨擊，其主要借口就是他作為一位哲學家的身份是否適當。確實，他並沒有受過專業的哲學訓練，這使得他的哲學理論缺乏可以使人信服的根基。然而，正如德國人所特有的哲學特質，雅斯貝爾斯是一位天生喜歡沉思的人，在十幾歲的時候，他就開始接觸哲學。他熟讀斯賓諾莎的著作，欣賞柏拉圖、羅素、黑格爾和胡塞爾。他始終帶著哲學的思維去思考其他領域的東西，諸如他後來所涉及的醫學、心理學和教育學。他在海德堡大學最終被哲學係所聘用，並且在那裏他完成了很多自己的哲學思想的探討，都無不揭示出他內在深刻的哲學思想天賦，正如他自己後來的坦言，“選擇哲學係，實際上引導了我走上了自己天性使然的道路”。
然而，哲學家的哲學之路，也並非平坦。由於先天所患的支氣管炎擴張和心肌功能障礙，使他無法實現自己的基本“存在”。疾病所帶來的人生痛苦顯然是語言所無法表達的，這也反過來激發了他探討關於人自身狀況這類更為直接的問題的想法，於是後來決定攻讀醫學，在他看來醫學能夠開啟全部自然科學以及作為對象的人的最廣闊的領域。作為醫生，他能夠尋找到自己在社會中的位置。①他把無限的熱情投入到了醫學事業中去，對哲學的興趣也漸漸冷卻了，最初他還會在閑暇的時間去聽聽哲學課，但後來覺得有些哲學教授很迂腐，既吹毛求疵，又自以為是，這令他很厭惡，於是，哲學課也漸漸地聽不下去了。
雅斯貝爾斯利用自己在醫院工作的親身體驗，並借助於胡塞爾的現象學和狄爾泰(W.Dilthey,1833-1911)的移情式理解方法，將精神病的病理學問題引入了人的內心存在，這也正是其《普通精神病理學》一書的重要突破所在。在雅斯貝爾斯看來，人始終就如同是開放著的，“任何一種對人的完整性認識都會表現出它的虛幻性，這種虛幻性產生於人們將某種認識方法提升為唯一的認識方法，將某種手段拔高為放之四海而皆準的手段。”②雅斯貝爾斯在這部書中試圖明確，人都知道什麽,是如何知道它的，人不理解什麽等作為人的存在的最為基本的問題。正是在這種意義上，雅斯貝爾斯感到，問題的關鍵在於以科學為媒介來實現那根本就不是科學的東西。《普通精神病理學》一書的出版贏得了巨大成功，這也為他贏得了進入海德堡大學的資格，得以加入了新康德主義哲學家文德爾班的哲學圈子。這一時期他也舉辦了關於性格與天賦的心理學講座，從事心理學相關的人的各項能力特征研究。