陶淵明家日子越過越窮，本來耕種是他喜歡做的事，但遇著年歲不好，收成也不好，田裏收來的穀子都不夠吃，他有一首詩是這樣寫的：
東方有一士，被服常不完。
三旬九遇食，十年著一冠。
意思是說東方有位隱居士，身上衣服常常破破爛爛的。一月才吃九頓飯，一頂帽子戴十年。
還有一首詩，寫他的苦態：
夏日長抱饑，寒夜無被眠。
造夕思雞鳴，及晨願烏遷。
夏天終日沒有飯吃，冬天沒有被子禦寒。因為寒夜無被，所以到了晚上就盼望快一點天亮；因為夏日長饑，所以在早晨又希望太陽能早一點下去。
有一天，他實在餓得不行了，隻好到旁人家去討東西吃。跑到一個人家門口，敲門後他又不知道該說什麽。那家的主人倒很好，明白了他的意思，趕快弄了點東西送給他吃。他高興極了，就作了一首《乞食》詩來表達感謝。
饑來驅我去，不知竟何之。
行行至斯裏，叩門拙言辭。
主人解餘意，遺贈豈虛來。
談諧終日夕，觴至輒傾杯。
情欣新知歡，言詠遂賦詩。
感子漂母惠，愧我非韓才。
銜戢知何謝，冥報以相貽。
陶淵明十九歲的時候，生了一個兒子，取名為儼。二十歲的時候，妻子便去世了，繼娶的妻子姓翟。翟氏非常賢德，能夠和陶淵明同甘共苦，他們一起努力耕種。陶淵明二十一歲生了第二個兒子，取名為俟。後來又接著生了兩個兒子，一個叫份，一個叫佚。兒子多了，日子就更難了。陶淵明的母親年紀已大，看見一家人的貧苦日子，心中很難過。陶淵明沒有辦法，隻得找個小官來做。
一個親戚勸他去做江州祭酒，那是個很小的官，每天做的事情很無聊，沒做多久便不做了。
後來陶淵明又做鎮軍參軍，也是為了能賺口飯吃，飽經風波。後來他又做過建威軍參軍，也還是不得意。