遼朝的五京是各地區的政治中心，也是商業貿易的中心。遼太祖建上京城，南城稱漢城，漢人在此聚居，有商肆貿易。南門之東有回鶻營，是回鶻商販的住地。中京城街道闊百餘步，街東西有廊舍約三百間，居民在廊下貿易。城中坊間，有牧民停置車、駝的場所。東京外城是漢城，有南北兩市交易。南京原是漢人的城市，依舊製在城北設商市，陸海百貨都在北市買賣。西京是軍事重鎮，商業貿易不如南京繁盛。四時捺缽的皇帝和官員駐地有臨時的市場，商民驅車隨從貨賣。契丹居地在遼代陸續出現了一些州城，也有商業經營。上京以西的祖州城內即有市肆。遼朝統治下的東北和西北諸部落，通過貢賜或以物相易，進行物產交換。
遼統治時期，出現了一批主要供貴族、官員、富人居住和享受的城市。這些城市主要有：別失八裏、不刺城及其附庸之邑（附庸之邑也就近似現在的“衛星城”），虎司窩魯朵及其“衛星城”數十個，論打刺城及其“衛星城”十數個，尋思幹等。《西遊錄·上》描寫“尋思幹甚富庶……環郭數十裏皆園林也。家必有園，園必成趣，率飛渠走泉，方池圓沼，柏柳相間，桃李連延，亦一時之勝概也”。《宋史》卷四百九十《高昌傳》記述西州回鶻地，早就是“城中多樓台卉木”，那裏除了富人、貴人之外，還居住許多“貧者”，他們住在城裏簡陋的小屋裏。從對這些西遼城市的描述中，我們看到了現代城市文明的曙光。
遼朝與周鄰諸國的貿易，也不斷發展。五代時，遼與梁、唐、晉等都有貿易往來，與南方的吳越、南唐也通過航海、使臣往來，交換商品。宋朝和遼朝先後在邊地州軍設置榷場，在官員控製下進行商品交換，征收商稅。私人之間的走私貿易也使大量商品輸入遼朝。遼朝賣給宋朝的商品主要是羊、馬、珍珠和镔鐵刀。自宋朝輸入的商品有茶葉、藥材、絲麻織品、漆器、瓷器、銅錢、香料以及印本書籍。遼朝與西夏、吐蕃、高昌和中亞等國經由使臣往來和貢獻賞賜，交換畜產和手工業品。私人商販也有違禁的貿易。遼與高麗的貿易發達，遼聖宗之後，兩國關係穩定，商品貢賜每年不斷，並在邊地設有榷場。日本的僧人和商客也來到遼朝交易貨物。遼朝初期的商業交易仍用布或銀作為交換手段，遼景宗、聖宗以後，遼朝自鑄的銅錢與宋錢兼行，廣泛流通。