楚漢戰爭中，為什麽力量強大的項羽終於遭到失敗，力量弱小的劉邦反而獲得成功？
司馬遷對於這個問題的回答在方法上與上麵所講的有所不同，他在《項羽本紀》中是直接而又明確地闡述了自己的看法的。毋庸置疑，司馬遷對於項羽這個失敗的英雄是帶有幾分同情的。依我的淺見，這種同情主要是出於對項羽的英雄氣概和直率性格的讚賞，並不含有更多的深意。而這種讚賞，在《項羽本紀》中隨處可見。例如：
（漢四年）楚漢久相持未決，丁壯苦軍旅，老弱罷轉漕。項王謂漢王曰：“天下匈匈數歲者，徒以吾兩人耳，願與漢王挑戰（按：指挑身獨戰——引者）決雌雄，毋徒苦天下之民父子為也。”漢王笑謝曰：“吾寧鬥智，不能鬥力。”
項羽的直率（甚至略帶幾分天真）躍然紙上，這同劉邦的冷靜和老謀深算比起來，相去何止千裏！又如劉邦父母、妻子為項羽所俘，置於軍中。後劉邦派人同項羽講和，“項王乃與漢約，中分天下，割鴻溝以西者為漢，鴻溝而東者為楚。項王許之，即歸漢王父母、妻子……項羽已約，乃引兵解而東歸”。項羽的誠意亦躍然紙上，但他的這種誠意卻使他陷入了困境，因為劉邦已經部署好了對項羽的襲擊。
從垓下之戰至項羽烏江自刎的一段記述，是司馬遷對項羽深寄同情之心最突出的地方，其中有一段文字是：
（漢五年）項王軍壁垓下，兵少食盡，漢軍及諸侯兵圍之數重。夜聞漢軍四麵皆楚歌，項王乃大驚曰：“漢軍已得楚乎？是何楚人之多也！”項王則夜起，飲帳中。有美人名虞，常幸從；駿馬名騅，常騎之。於是項王乃悲歌慷慨，自為詩曰：“力拔山兮氣蓋世，時不利兮騅不逝。騅不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！”歌數闋，美人和之，項王泣數行下，左右皆泣，莫能仰視。