即便我們專注，甚至極其專心地傾聽，我們仍然可能無法真正理解這些信息。理解（understanding）就是我們給信息賦予意義。理解的傾聽過程由幾個要素組成。首先，你必須對語言的句法和語法有基本的認識，除此之外，理解信息還仰賴其他幾個因素。你必須了解說話者的詞匯量和他經常使用的術語（你可能會記起新工作的第一天，你麵對行業術語和縮略語時的茫然失措）。另一個重要因素是你對信息來源的認識程度，類似的知識可以幫你判斷一句來自朋友的汙辱性言論到底隻是玩笑話而已，還是嚴重的人身攻擊。此外，信息的情境也能夠幫助你解讀溝通的內容，好比說別人對你的評論給出了打哈欠的回應，這個可能要看你是在午夜還是白天和他人溝通信息，不同情境會導致不同的意義。
傾聽在人際溝通中最理想的狀態，是既要了解他人又要被他人理解。溝通研究學者用傾聽保真度（listening idelity）一詞，來形容傾聽者所理解的和信息傳遞者所傳送的信息，以及兩者之間信息一致的程度。保真度不等同於同意，因為你可能在仔細傾聽朋友觀點，並清楚了解他的立場之後，仍然完全不同意對方。但是理解的行為本身，就傳遞著正向的關係信息，即使溝通者對內容沒有產生共識，還是能產生彼此的聯結。